Po husitských válkách dochází k výraznější vnitřní konsolidaci a kulturnímu vzestupu kapituly až za děkana Jana Václava Ditricha z Lilienthalu v letech 1719 – 1743. Jedním z projevů určitého rozkvětu nebohaté, tehdy prakticky venkovské kapituly, bylo i založení galerie podobizen kapitulních děkanů. Portréty byly postupně soustřeďovány v sakristii kapitulního kostela sv. Petra a Pavla. Po roce 1885, když začala „regotizace“ chrámu se většinou uplatnily v prostorách tzv. Nového děkanství (Vyšehrad čp. 100).

    K děkanské portrétní řadě se od počátku 19. století (snad i dříve) připojily i podobizny některých kanovníků. Do 50. let 19. století kapitula v podstatě nevlastnila portréty svých nejvyšších hodnostářů – proboštů. Teprve v roce 1858 se stalo povinností probošta sídlit na Vyšehradě. Především zásluhou Mikuláše Karlacha pak vznikla řada proboštských podobizen (doplněná o kopie dostupných portrétů předchozích proboštů), jež zdobila velký sál tzv. Nového proboštství (Vyšehrad čp. 89).

    Současnou portrétní galerii dnes tvoří více než čtyři desítky obrazů (olej na plátně). Rozdíly v jejich umělecké kvalitě jsou značné, od výrazně řemeslných prací po kvalitní dobová díla. Z děkanských podobizen 18. století přesahuje průměr mimo jiné nejstarší obraz kolekce, portrét děkana Ditricha z Lilienthalu z doby po roce 1737 a také podobizna Jana Tomáše Vojtěcha Berghauera (děkanem 1749 – 1760), který je zobrazen před regálem s knihami své osobní bibliotéky. Vyšší kvalitu má portrét Prokopa Jana Nepomuka Šuknechta (děkanem 1760 – 1765), provedený svěžím malířským rukopisem. Autory těchto nesignovaných portrétů jsou asi většinou cechovní malíři z pražských měst. Vysoko nad úroveň celého souboru vynikají dvě známá mistrovská díla Antonína Machka (1775 – 1884), podobizny kapitulního děkana Jachyma Preise z Wertenpreisu (1808 – 1817) z roku 1815 a sídelního kanovníka Karla Kuhna (nar. 1736, kanovníkem 1784 – 1829) z roku 1825. Portrétem Jakuba Navary (děkanem 1858 – 1859) je zastoupen Vaclav Govič (1821 – 1875), žák Františka Tkadlíka a spolužák Josefa Mánesa. Z dalších tvůrců lze např. zmínit v Brně usedlého malíře Josefa L. Šichana (1847 – 1918), autora portrétu Mikuláše Karlacha (proboštem 1902 – 1911) z roku 1903 nebo známého pražského malíře válečných námětů a portrétisty Václava Sochora (1855 – 1935), který je autorem portrétu kapitulního děkana Josefa Kuchynky (děkanem 1911 – 1923). Za zmínku stojí i portrét biskupa Františka Zapletala (proboštem 1922 – 1935), jehož autorem je žák Františka Ženíška František Hochman. V současné době kapitula doplňuje svoji portrétní galerii o chybějící podobizny svých představitelů po roce 1948. Zde je třeba zmínit akad.mal. Janu Lukešovou - portrét probošta Josefa Beneše, akad. mal. Tomáše Záhoře - portréty proboštů Josefa Paška a Jana Máry, či kapitulního děkana Prof.ThDr. Gustava Čejky, nebo nadějného mladého umělce akad.mal. Jakuba Švédu, který portrétoval současné představitele kapituly.

    Vyšehradský soubor podobizen, veřejnosti téměř neznámý a dnes umístěný v reprezentačních místnostech kapituly v Novém děkanství, je organicky vzniklým, stále doplňovaným celkem. Jako jiné podobné historické kolekce má velkou historickou a kulturní hodnotu.